Б.В. Томашевский заметил, что “это описание звучит торжественно и красочно”; по его мнению, грусть поэта вызвана только одиночеством, но не впечатлениями, навеянными северной осенью (Томашевский Б.В. Пушкин. Изд. 2-е. М., 1990. Т. 2. С. 338). Едва ли это так. Замечательный пушкинист оказался в плену ассоциаций, связывающих пейзаж «19 октября» с пейзажем более позднего, также хрестоматийно известного пушкинского стихотворения — «Осень». Природа в «Осени» действительно торжественна и прекрасна, исполнена красоты “пышного увяданья”. Оба стихотворения перекликаются друг с другом. Посеребрённому морозом “увянувшему полю” из «19 октября» соответствуют звенящий “промёрзлый дол” и трескающийся под конским копытом лёд. В обоих стихотворениях говорится о “кратком дне” и о пылающем камине. Наконец, и «19 октября», и «Осень» написаны восьмистишной строфой (но только в первом стихотворении строфы составлены из двух самостоятельных четверостиший, а в «Осени» это одна из форм октавы — цельной восьмистрочной строфы с особым принципом рифмовки). Но на фоне этого сходства особенно отчётливы различия. В «Осени» говорится не только о роще, которая “отряхает Последние листы с нагих своих ветвей“, но и о “в багрец и золото” одетых лесах; а в «19 октября» — только об опадающей листве. Основной мотив заключительных строф «Осени» — пробуждение творческого воображения, поэтического дара. Во второй строфе «19 октября» выражен противоположный мотив: “вотще воображенье Вокруг меня товарищей зовёт”. Нет, осенний пейзаж в стихотворении, обращённом к лицейским друзьям, печален и мрачен.