У него был друг – Кирилла Петрович Троекуров. Однажды Дубровский поссорился с ним. Троекуров разозлился и решил отнять у своего бывшего друга поместье. Троекуров добился своего. На суде у Дубровского случился нервный срыв. Нянька Владимира Дубровского, послала ему письмо. В нём она писала, что у отца Владимира со здоровьем совсем плохо. Владимир Дубровский с восьми лет после смерти матери жил в Петербурге, воспитывался в Кадетском корпусе. Узнав о болезни отца, Владимир сразу же к нему приехал. Через некоторое время в Кистенёвку – имение Дубровских – приехал Троекуров. Он хотел помириться с Андреем Гавриловичем. Когда отец ладимира Дубровского увидел в окно Троекурова, ему стало плохо, и он умер. Троекуров передал документы на управление Кистенёвкой Шабашкину, который помог Кирилле Петровичу отобрать эту деревню у Дубровских. Шабашкин и другие люди Троекурова остались ночевать в Кистенёвке. Дубровский не хотел, чтобы его дом достался этим людям, и сжёг его вместе с Шабашкиным и компанией. Правда, сжечь этих людей он не хотел. Это была затея кузнеца Архипа, который специально закрыл дверь в доме, в котором ночевали пьяные приказные. Дубровский остался без гроша в кармане, и он стал разбойником вместе со своими холопами.
