Любовь героев с самого начала была обречена. Илья Ильич Обломов и Ольга Ильинская смысл жизни, любовь, семейное счастье понимали по-разному. Если для Обломова любовь – это болезнь, страсть, то для Ольги – долг. Илья Ильич полюбил Ольгу глубоко и искренне, боготворил ее, отдавал ей все свое «я»: «Встает он в семь часов, читает, носит куда-то книги. На лице ни сна, ни усталости, ни скуки. На нем появились даже краски, в глазах блеск, что-то вроде отваги или, по крайней мере, самоуверенности. Халата не видать на нем». В чувствах Ольги же был виден последовательный расчет. Договорившись со Штольцем, она взяла жизнь Ильи Ильича в свои руки. Несмотря на молодость, она сумела разглядеть в нем открытое сердце, добрую душу, «голубиную нежность». Одновременно с этим ей нравилась сама мысль о том, что именно она, молодая и неопытная девушка, возродит к жизни такого человека, как Обломов. «Она укажет ему цель, заставит полюбить опять все, что он разлюбил, и Штольц не узнает его, воротясь. И все это чудо сделает она, такая робкая, молчаливая, которой до сих пор никто не слушался, которая еще не начала жить! Она виновница такого превращения!» Ольга старалась изменить Илью Ильича, ему же требовались чувства, сближающие его с родной Обломовкой, благословенным уголком земли, где он вырос, где смысл жизни укладывается в мысли о еде, о сне, в праздных разговорах: забота и теплота, ничего не требующие взамен. Все это он нашел в Агафье Матвеевне Пшеницыной, и потому привязался к ней как к осуществленной мечте о возвращении. Понимая, насколько различны их взгляды на жизнь, Обломов решает написать Ольге письмо, которое становится настоящим поэтическим произведением. В этом письме читается глубокое чувство и желание счастья любимой девушке. Зная себя, неопытность Ольги, в письме он раскрывает ей глаза на ошибку, просит не совершать ее: «Ваше настоящее люблю не есть настоящая любовь, а будущая. Это только бессознательная потребность любить...» Но Ольга иначе поняла поступок Обломова – как страх перед несчастьем. Она понимает, что любой может разлюбить или полюбить другого человека, но говорит о том, что не может пойти за человеком, если в этом есть риск. И именно Ольга решает разорвать их отношения. В последнем разговоре она говорит Илье Ильичу, что любила будущего Обломова. Оценивая взаимоотношения Обломова и Ольги, Добролюбов писал: «Ольга бросила Обломова, когда перестала в него верить; она оставит и Штольца, ежели перестанет верить в него». Написав письмо, Обломов отказался от счастья во имя любимой. Ольга и Илья расстались, но их отношения оказали глубокое влияние на их будущую жизнь. Обломов нашел счастье в доме Агафьи Матвеевны, ставшем для него второй Обломовкой. Ему стыдно за такую жизнь, он понимает, что прожил ее зря, но уже слишком поздно что-либо менять. Любовь Ольги и Обломова обогатила духовный мир обоих. Но самой большой заслугой является то, что Илья Ильич способствовал формированию духовного мира Ольги. Спустя несколько лет после расставания с Ильей она признается Штольцу: «Я люблю его не по-прежнему, но есть что-то, что я люблю в нем, чему я, кажется, осталась верна и не изменюсь, как иные…» И в этом проявляется вся глубина ее натуры. В отличие от Штольца, жизненные цели которого имеют границы, такие люди, как Обломов и Ольга, всю жизнь не перестают думать о назначении человека и задавать себе вопрос: «А что дальше?»
