Только не ...бензольную, а ...бензойную) 2СН4 --(1500°С, 0,01-0,1 с)--> НС≡СН + 3Н2 СН4 + Cl2 --(hv)--> CH3Cl + HCl 3HC≡CH --(400°C, C актив.)--> С6Н6 (бензол) С6Н6 + СН3Cl --(AlCl3)--> C6H5-CH3 (толуол) + HCl C6H5-CH3 + HNO3 --(H2SO4, H3PO4)--> CH3-C6H4-NO2 (о-нитротолуол) + CH3-C6H4-NO2 (п-нитротолуол) + HBr (п-нитротолуол образуется с выходом ~70%) CH3-C6H4-NO2 (п-нитротолуол) + 3Fe + 6HCl --> CH3-C6H4-NH2 (п-метиланилин) + 3FeCl2 + 2H2O CH3-C6H4-NH2 (п-метиланилин) + NaNO2 + 2H2SO4 --(0°C)--> CH3-C6H4-N≡NHSO4 (гидросульфат п-метилфенилдиазония) + NaHSO4 СН3-С6Н4-N≡NHSO4 + NaBr --(Cu)--> CH3-C6H4-Br (п-бромтолуол) + N2 + NaHSO4 5CH3-C6H4-Br + 6KMnO4 + 9H2SO4 --> 5HOOC-C6H4-Br (требуемое) + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
